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Al fine di mantenere la disciplina e accrescere il prestigio del Corteo Storico del Palio,
è stata ripristinata dal 1950, per iniziativa del Comitato Amici del Palio,
l'antica tradizione di un premio, denominato “Masgalano”,
da assegnarsi a quella Contrada che abbia presentato la migliore Comparsa. Al fine di tale valutazione si terrà conto sia dell'aspetto estetico,
sia del comportamento, sia dell'abilità dei figuranti.
Il Masgalano consiste, di regola, in un bacile d'argento del peso minimo di circa un chilogrammo o, in casi eccezionali, in altra opera d'arte, al tal fine ritenuta idonea dall'Amministrazione Comunale, con raffigurazioni e allegorie riferentisi alla Città,
al Palio o a particolari avvenimenti cittadini.
In esso devono obbligatoriamente figurare gli stemmi del Comune di Siena, del Magistrato delle Contrade e del Comitato Amici del Palio.
Viene assegnato da una giuria composta da due rappresentanti per ciascuna delle 17 Contrade e riuniti in un Comitato Amici del Palio. Ogni Contrada nomina annualmente i propri rappresentanti, in genere tra ex-alfieri ed ex-tamburini.
Il Masgalano viene “messo in palio” dall’amministrazione comunale e può essere offerto da enti pubblici, associazioni senesi o da altre istituzioni, la cui veste o funzione sia particolarmente legata alla storia della città.
Il premio è stato reinserito dal Comitato Amici del Palio nel 1950, dopo alcuni anni di studio e dibattimento, al fine di dare nuovo prestigio al Corteo Storico
e, secondo l’antica consuetudine, viene presentato in occasione della presentazione del Drappellone.