Nell'anno 1599 il Bruco organizzò una asinata, fra i rogiti del notaio Luzio Signorini (ci furono dei problemi per l'assegnazione del Palio), è allegato il bando stilato per avvertire le consorelle
Alle nobili e generose Contrade di Siena quella del Bruco
Chi non sa quanto malagevolmente potrebbe l'umana vita durar nelle continue fatiche alle quali ella è pur troppo miseramente soggetta, se talora qualche sollevamento non ricevesse d'onesta piacevolezza? Quindi la Contrada che si dice del Bruco, famosissimo per la seta ch'egli produce, bramosa di dar bella materia che gl'animi altrui nell'allegrezza mantenga, propone onorato Palio da vincersi al corso, e premio se non degno almeno lodevole a quelle contrade a cui piacendo di gradir l'invito, che le se fa, compariranno quivi il giorno destinato al suo festeggiare, con ordine e pompa di leggiadro ritrovamento, osservando gli infrascritti capitoli.
Si correrà il Palio il dì 13 giugno con li somari. Si darà la mossa dal Mandorlo in città per correr fino all'Arco dei Rossi venendo per la strada detta del Melo fino alla Porta e salendo la strada del Comuno fino alla corda, che quivi sarà posta per termine del corso.
Non si corrirà il Palio se almeno non compariranno tre somari, i quali s'avvertisce che non saranno accettati per correre se le contrade che gli guidaranno non compariscano con vaga inventione o livrea, con bella accompagnatura di giovani, di trombe e tamburi, con le loro insegne spiegate, passeggiando per tutt'e tre le strade del Bruco.
E quella con più bella invenzione o livrea farà mostra di sé, riceverà premio onorato.
Si proibisce a ciascuno di qualsivoglia contrada il portare arme, bastoni, chiavi, nerbi, centurini o pugnaroni, in qual si sia modo segreti o palesi.
Si darà tempo di comparire per segnare il somaro dalle 18 fino alle 21 hore et alle 22 si darà la mossa. (cioè, secondo il nostro computo delle ore, dalle 14 alle 17 con partenza alle 18).
Partecipò: la Lupa, l'Oca, l'Onda e il Lionfante.