Avendo il Comune emanato nuove disposizioni per il Palio, entro il termine stabilito si iscrisse la sola Chiocciola. Poi, essendo stato prorogato il termine, si presentarono in Biccherna anche Istrice, Torre, Civetta, Selva, Bruco, Pantera, Onda, Leocorno, Lupa, Nicchio, Drago, Oca, Tartuca e da ultima la Giraffa.
La tratta fu eseguita fuori di Porta Camollia il 30 giugno 1699. Con il sorteggio furono determinati anche l'ordine di corteo e quello di mossa.
Le vecchie cronache narrano che il palio fu vinto dalla Contrada della Civetta con una corsa assai bella. Il successo le fu a lungo conteso da altre Contrade; ciò accrebbe la soddisfazione dei Civettini, che erano stati ben trentaquattro anni senza vincere una carriera.
Dal processo verbale di questo ultimo Palio del secolo XVII,
conservato presso l'Archivio Storico del Comune, si ricava che il masgalano non venne assegnato ad alcuna Contrada, poiché l'iscrizione tardiva di alcune di esse non aveva consentito di preparare comparse particolarmente sontuose e carri allegorici.
Adi 2 Lug.o 1699.
Adunate tutte le sopradd.e Contrade nel Prato di S. Agostino, Comp.ro li sopradd.i Ill.mi Sig.ri Deputati sop.a la Mossa, e messe le med.me in ordinanza l’inviorno alla volta di Piazza con ordine che non facessero l'entrata nella med.ma, fino a che da med.mi non gliene verrà concesso l'ingresso. Di poi saliti nel Palco a tale effetto destinato nella Costarella li sopradd.i Ill.mi Sig.ri Giudici sop.a al Corso, Comp.ro avanti di loro li sudd.i Sig.ri Deputati sop.a la Mossa, e domandata la buona gratia d’introdurre le Contrade in Piazza, e gli fu concessa, e dato principio alla Festa, et hevendo ciascheduna di esse fatta la sua Comparsa, e giocato l'insegne, fu di poi dato il segno della ritirata, e ciascuna Contrada si ritirò al suo luogo, e successivam.te posti i Cavalli al segno, e rivedute le fruste, fu a tocco di Tromba data la Mossa, et il primo a passare il Palco de Sig.ri Giudici alla terza girata della Piazza fu il Cavallo della Civetta sotto n° 12, alla quale li Sig.ri Giudici mandorno darseli il Palio, esposto al pub.co con q.to però che fatte le solite e consuete feste, deva la d.a Contrada restituirlo, et in atto della restitutione gli sia dato Scudi cinquanta moneta conforme l'obbligo delle Capitolationi in ogni.
Negli atti del Comune non è riportato quando la Contrada della Civetta riportò il palio in Biccherna per ricevere il compenso pattuito.
I Civettini utilizzarono il premio vinto per sdebitarsi con il parroco Don Antonio Perpignani, curato di S. Pietro alle Scale in Banchi, che dal 1692 era la sede della Contrada. Scrisse il Bichi:
...Notasi che nella Corsa di Cavalli n° 15, rappresentanti 15 Contrade della Città secondo il consueto uso, fu vento detto Palio dal Cavallo che correva per la Contrada della Civetta, che tale si chiama quel quartiere di Case e Strade circonvicine alla Croce del Travaglio, e il detto Palio fu donato da gli Huomini della Contrada alla Chiesa Parrocchiale di S. Pietro in Banchi contenuta in detto ristretto. [G. Bichi, “Diario Sanese”, ASS, ms 56].
Questa notizia è riportata da tutti i cronisti più antichi, compreso il Macchi, perché fece scalpore lo spettacolo pirotecnico che il Perpignani organizzò in Piazza del Campo per manifestare la sua gioia di civettino. Nel manoscritto “Relazione delle Rappresentanze, etc.” (BCS, ms. A VI 47) la notizia è riferita nel modo seguente: ...Il Parroco di detta Chiesa Rev. Sig.re Antonio Perpignani nella Domenica in fra ottava fece delle grandiose feste nella sua Chiesa e la sera nella Piazza, avendo fatto fare una torre con fuochi artifiziati, con gran soddisfazione di tutta la Città.
Nel medesimo manoscritto la cronaca di questo Palio si conclude con una notizia sul successo personale riportato dal fantino Santino: ...Il fantino si fece grande onore ed empì le sue tasche di bei Tolleri e Piastre; fece sopra 150 Scudi, che ne partì da Siena contento ed allegro.
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