Ben più importante da un punto di vista politico fu il Palio della Maddalena, voluto dal magnifico Pandolfo Petrucci per gratitudine verso la Santa a cui era intitolato un convento fuori Porta Tufi, di cui il 21 luglio 1487 si era servito per penetrare di nascosto in città alla testa dei Nove e prendere il potere.
Questo Palio si correva con partenza da Fontebecci e arrivo a porta Camollia; fu disputato ogni anno fino a che durò il dominio dei Petrucci (1524), talvolta accompagnato dallo sparo di fuochi artificiali e dalla Caccia al Toro.