1489, 22 luglio - Palio alla lunga dedicato a Santa Maria Maddalena
In Siena, nel secolo XV, si disputavano annualmente diverse corse alla lunga con i cavalli. Oltre al Palio dell'Assunta, il più famoso di tutti, una certa importanza avevano: il Palio in onore del beato Ambrogio Sansedoni, istituito il 20 marzo 1306 per ricordare la liberazione del popolo senese da un interdetto papale (1273); il Palio di San Pietro Alessandrino, che si correva il 26 di novembre per commemorare la cessazione di sanguinosi tumulti e la cacciata dei Dodici (1413); il Palio di Santa Maria Maddalena, che Pandolfo Petrucci, signore e despota di Siena, aveva istituito il 22 luglio 1487 in segno di gratitudine verso la priora del convento della Maddalena, la quale gli aveva dato protezione ed aiuto per rientrare in città alla testa dei Nove.
Le Contrade erano escluse dal partecipare direttamente ai Palii fatti correre annualmente dal Comune. Tuttavia, proprio le due Contrade che si erano distinte nel giugno del 1482, cioè la Chiocciola e la Giraffa, forse intervennero con proprie comparse al Palio della Maddalena del 22 luglio 1489.
Lo storico Alessandro Lisini scoprì che queste due Contrade erano menzionate in una foglietto staccato, posto dentro al registro del camarlengo di Biccherna del 1482. Ritenendo che la nota costituisse la prova storica di quanto aveva scritto il Tizio, pubblicò il documento nel n. 2 della "Miscellanea Storica Senese" del 1893. Il foglietto volante, che oggi non si trova più, riguardava l'elenco dei compensi che avrebbero dovuto essere corrisposti a coloro che curavano un Palio della Maddalena. Vi si leggeva:
COPIA DE LE SPESE DA CHI AL PALIO DI S. MARIA MADDALENA A LO STATUTO DE GLI ORDINI f. 336.
Il prima a la Chiesa chatedrale, per l'oferta d'uno ducato d'oro largo.
Alla Giraffa et a la Chiocciola, se vi saranno, uno ducato in tutto da dividersi in tra loro comunemente.
Alli trombetti e phifari in tutto, per ogni loro fatiga, lire undici, soldi sei, da dividersi tra loro.
Item, al notaro di Bicherna lire tredici, soldi dieci da distribuirsi per esso notaro, come appresso partitamente sarà notato, e' resto poi sia d'esso notaro per ogni sua fatiga L. 13, sol. 10.
In prima a la famiglia di palazzo di sopra L. 2, sol. -
ltem, a la famiglia di palazzo di sotto L. 1, sol. 15.
Item, a quelli tengano il Palio a Duomo L. 1, sol. 5.
Item, a le guardie di Bicherna L. 1, sol. -
ltem, al fameglio di Bicherna sol. 10.
Il primo a dubitare della data indicata dal Lisini fu lo storico Giovanni Cecchini, poiché il Palio della Maddalena nel 1482 non esisteva. Il foglietto scoperto dal Lisini doveva essere finito tra le pagine del registro del 1482 casualmente, probabilmente per sbaglio. E infatti il Cecchini accertò che la nota originale era contenuta in un altro libro della Biccherna, e precisamente nella filza del 1489. Quell'anno venne disputato il terzo Palio della Maddalena.
Il Palio voluto dal Petrucci fu corso dal 1487 al 1526. Morto il Magnifico e cacciati definitivamente i membri della sua famiglia (1526), questa corsa fu smessa ed il monastero di Santa Maria Maddalena, che sorgeva presso le mura di Porta Tufi, d'ordine del Pubblico fu (...) atterrato, e spiantato, o perché si temesse di nemici, che venivano a combattere la città, o per odio che si aveva a quel Signore. Il 25 luglio 1528, non volendo i Senesi rinunziare alla festa, fu istituito il Palio dedicato ai Santi Jacomo e Cristofano.