Tra la prima domenica di maggio e la prima domenica di luglio del 1581 le Contrade dettero vita a giuochi davvero straordinari.
Dette inizio alle belle e nobili feste di Contrada l'Oca, che il 7 maggio 1581, domenica infra ottava dedicata a Santa Caterina, fece correre in onore della propria corrionale e patrona un Palio con i somari. Lo vinse la Contrada della Lupa a danno della Torre.
Per ripicca i Torraioli, qualche settimana dopo, accompagnarono in Piazza la loro cavalcatura ed iscenarono una pubblica rappresentazione per esaltare la Pazzia, da essi definita lo stimolo che muove i Senesi a far belle e nobili feste. Al pubblico presente in Piazza del Campo gli uomini del Lionfante distribuirono un componimento poetico di quattro ottave, recante il titolo: "Stanze rusticali rappresentate dalla Contrada del Lionfante".
Il 20 maggio 1581 fu la Contrada della Giraffa a far correre un Palio con i cavalli, offrendo un drappellone di damasco alla Contrada vittoriosa ed un premio alla comparsa più bella.
Questo Palio con i cavalli è il primo del genere di cui si abbia ricordo: lo vinse la Civetta con un barbero di proprietà del Signor di Mont'auto; il masgalano fu aggiudicato all'Oca.
Racconto in versi di Domenico Cortese di questo Palio:
Poi la Giraffa, che 'l giorno aspettava
Del suo buon vecchio Santo Bennardino,
Sì come quella, che ben procurava
Far maggior cose pel vecchio e divino
Un palio fece, che s'assimigliava
A chi fa lucer a la bell'Alba il crino,
che di Damasco fu di bella vista,
Col premio a chi più bel si dava in lista.
La Civetta portò con molta boria
E suono di canoro e di Tamburo
De la Giraffa il palio, e con gran gloria
Che ferno i Putti con senno immaturo
Lod'io il buon Destrier per sua memoria,
E con l'animo buon tutto sicuro,
Per esser del Signor di Mont'auto,
Al quale m'inchino humil com'è dovuto.
Il premio fu portato in Fonte blanda
Da quei che la bell'Oca innalzon sempre.
[D. Cortese, “Trattato sopra le belle e sontuose feste etc. (1581)”. BCS, ms B V 42].
Il Signore di Mont'auto, che aveva concesso in prestito alla Civetta il cavallo vincitore, è certamente il conte Federigo Barbolani, Governatore mediceo di Siena. Questi il 9 agosto 1581 racconterà al segretario granducale Antonio Serguidi che durante la corsa dedicata a S. Bernardino erano accaduti incidenti, a causa dei quali non era stato possibile conoscere bene il valore e l'agilità dei cavalli. Pertanto - spiegò - si dispose un'altra Contrada di farne correre uno nuovo, aggiungendovi premio, siccome fece anco la prima, a chi usciva con più bella invenzione.
Il Barbolani non disse nella sua lettera da quale Contrada era stato indetto quest'altro Palio e quando fu corso. Ma è da supporre che si sia trattato della carriera organizzata a spese della Chiocciola, che fu seconda quell'anno a far corrir destrieri.
Le carriere rionali si susseguirono di domenica in domenica, di festa in festa, e culminarono con il Palio dell'Assunta sponsorizzato in via eccezionale dalla privilegiata Aquila ed onorato dalla presenza di otto Contrade.
Ricerca e testi di Alberto Fiorini per la Contrada Priora della Civetta