I segni del destino, le cabale o le combinazioni: che ci crediate o no ciascuna Contrada alla vigilia di un Palio ha i propri, ma quando il drappellone è bello o appartiene ad un celebre artista, la Giraffa non perde un colpo. Così dopo Guttuso e Vespignani anche il "cencio" di Riccardo Tommasi Ferroni scende inevitabilmente in Provenzano.
C'è anche chi ha pensato che uno di quei "puttini" raffigurati nel dipinto contenesse l'anima dell'indimenticato Priore e grande contradaiolo, Mario Tanganelli, scomparso poco prima del Palio. E che fosse stato proprio lui a sospingere dal cielo verso l'incredibile vittoria gli amati colori.
Il Palio in questo caso ha voluto smentire qualsiasi pronostico, come già era accaduto nella corsa di luglio, assegnando la vittoria ad una Contrada la cui accoppiata non godeva di alcuna credibilità.
E in effetti la sorte assegnando ai giraffìni un cavallo esordiente, piccolo, sotto peso e sulla carta di gran lunga inferiore ai vari Brandano, Figaro, Vipera e Amore, aveva relegato la Contrada nelle vesti di ultima pretendente al cencio.
La scelta dei Capitani si orienta, nonostante siano assenti Benito e Baiardo, su un lotto cosiddetto "alto" con Brandano, Figaro, Vipera e Amore a recitare la parte dei big. Il gruppo dei dieci viene completato con Paco, Ciriaco, Orion e da tre esordienti: Fenosu, Olimpia e Martino, ma solo uno di questi correrà il Palio e addirittura con eccellenti risultati.
Nella mattinata del 16 agosto vengono confermate le voci che danno infortunato il cavallo del Montone. La Contrada dimostrando un grande senso di responsabilità a dispetto dei denigratori della festa, decide di non partecipare alla corsa: Olimpia Mancini ha dei gravi problemi ad un tendine e la sua presenza al Palio potrebbe condannarla ad una morte sicura. Così svanisce oltre a quello dei contradaioli dei Servi, anche il sogno di Claudio Naldi, figlio d'arte, di poter mostrare alla Piazza le proprie doti.
D'Inzeo alla seconda presenza sul verrocchio chiama le nove Contrade tra i canapi nel seguente ordine: Giraffa, Bruco, Lupa, Aquila, Leocorno, Torre, Nicchio, Selva e Civetta di rincorsa. Ma le esclusioni a sorpresa sembrano essere il tema principale dei Palii del 1986: una volta entrati tra i canapi, Martino il cavallo del Nicchio mostra evidenti segni di nervosismo inoltre c'è molta confusione, qualche cavallo scarta e Vipera allunga una coppiola. Dietro c'è proprio il Nicchio e Massimino scivola da cavallo con una smorfia di dolore.
Si ripete il medesimo copione di luglio, in occasione dell'infortunio di Aceto. I dirigenti del Nicchio scendono in pista e per alcuni minuti si vivono momenti di alta tensione. Poi giunge l'ardua sentenza dei medici: il Nicchio non può correre. Massimino viene portato all'ospedale e Martino torna prematuramente all'Entrone.
Si corre in otto, un fatto unico nella storia del Palio dal novecento ad ora. Piero D'Inzeo chiama nuovamente le Contrade tra i canapi. Ma gestire quest'ordine di mossa non sembra un facile compito: Giraffa e Bruco sono accanto, mentre la Civetta di rincorsa non può permettersi di far partire in buona posizione l'avversaria, dotata di una delle più forti accoppiate di questo Palio.
Dopo alcuni minuti si raggiunge l'allineamento ideale, ma fra i canapi regna ancora molta confusione: il Bruco si è portato allo steccato invertendo la posizione con la Giraffa; al centro del canape sono raggruppate Lupa, Selva e Torre con l'Aquila in seconda fila, mentre il Leocorno si trova in alto, vicino al verrocchio.
Quando Tonino Cossu supera il verrocchino, il più veloce è il biondo Truciolo, che scatta in prima posizione. Subito dietro Lupa e Torre, poi Bruco, Leocorno, Selva, Civetta e Aquila.
A San Martino la Giraffa è prima tallonata dalla Lupa. In terza posizione segue la Torre. Poi Bruco, Civetta, Leocorno e Selva. Fanalino della corsa l'Aquila.
Davanti al Comune le prime tre sfilano indisturbate. Alle loro spalle si fa spazio la Selva che supera prima della spianata Bruco, Leocorno e Civetta. Al Casato Truciolo gira sempre primo ma la Lupa rinviene molto forte e Cianchino è attento a non perdere terreno.
All'altezza del bandierino della mossa Aceto sferra l'attacco decisivo: sprona e nerba con eccessiva grinta il grigio Brandano, con la volontà di riuscire a a prendere la testa prima dell'ingresso di San Martino. Ma Aceto compie un grave sbaglio cercando di passare all'interno della Giraffa.
Si compie tutto in un attimo, Brandano sbatte nello steccato proprio lì dove c'è una sporgenza, Aceto si sbilancia e si proietta dalla parte opposta della pista, rotolando sul tufo e quindi autoelimindosi dalla corsa. Cianchino a questo punto stringe i tempi e a San Martino si porta in seconda posizione a stretto contatto con la Giraffa. Il rapido avvicinamento della Torre fa subito pensare che l'accoppiata Truciolo e Fenosu potrà difficilmente tenere il passo di Vipera e Cianchino.
Alle loro spalle dietro allo scosso Brandano, la Selva cade rovinosamente concludendo una corsa fino a quel momento molto generosa dell'esordiente Guido Tomassucci. La Selva cadendo trascina nel tufo anche la Civetta che cercava di recuperare l'infelice partenza dovuta anche alla posizione di rincorsa.
A questo punto dietro ai due battistrada restano solo Bruco, Leocorno e Aquila. Ma ormai non sembrano più in grado di poter impensierire il duo di testa. Davanti la lotta infuria con Truciolo impegnato a chiudere tutte le traiettorie a Cianchino e lo fa con l'autorevolezza e l'esperienza di un veterano.
Dietro il fantino della Torre tenta disperatamente di sorpassare la Giraffa, ma questa la para, lo stringe, gli chiude i varchi. E Cianchino grida. Al terzo giro poco prima del Casato Truciolo si permette anche di parare un paio di volte la Torre che soltanto negli ultimissimi metri riesce ad avvicinarsi pericolosamente. Ma ormai è troppo tardi.
Inesorabilmente la storia si ripete: vince David e Golia è nuovamente sconfitto.