Le corse coi cavalli (o con altre cavalcature) non furono una prerogativa particolare di Siena. Tuttavia, anche se moltissime altre città, nel medioevo, ebbero in comune con essa queste forme di festa per chiudere in bellezza le ricorrenze liturgiche o per celebrare speciali eventi, nella nostra città si correvano palii più che altrove.
Si hanno ricordi di Palii assai antichi. Prima del XII secolo d'agosto si correva il Palio di San Bonifazio, una manifestazione popolare di festa, a cui il Comune contribuiva con il conferimento di premi al vincitore. San Bonifazio era il santo titolare dell'antica cattedrale prima della fondazione del Duomo attuale dedicato alla Vergine. Il tempio sorgeva in Castelvecchio, dove successivamente ebbe sede un convento di monache, demolito nell'Ottocento per la costruzione dell'Istituto Pendola. Probabilmente, già prima del secolo XII, quando alla guida del nascente Comune era il Vescovo, questa antica corsa coi cavalli accompagnava le feste di mezz'agosto. E il Cecchini fa notare che a San Bonifazio sarà dedicato, nel Duomo attuale, un altare dove poi sorse la cappella della Madonna del Voto.
Un Palio importante fu quello che si corse fino a tutto il Settecento in onore del beato Ambrogio Sansedoni. Il beato Ambrogio era morto nel 1288 e la sua devozione si era subito affermata. Nel 1306, il Comune volle rendere più solenni tali onoranze e istituì un Palio, mettendo in gara uno stendardo del valore di 25 lire, da corrersi "come è usato nella città di Siena" ogni 20 marzo. Il drappellone veniva posto su una colonna con lupa di marmo, che si trovava al principio di Via della Sapienza e di Via del Paradiso, dinanzi alla piazza di San Domenico, dove la corsa aveva termine. Secondo il Fantastici, quella colonna era dedicata alla Dea Diana, ed era stata ivi trasportata dagli Orti de' PP. de' Servi nel 1464.