Altra Famosa Giostra nell'Anno 1458 successe alle Semisacre Rappresentanze in occasione della Esaltazione di Pio II al Soglio Pontificio, quale fu eseguita nella Nostra Gran Piazza il dì 20 di Settembre dell'Anno medesimo con ricchi Premj.
In seguito fu mandata amplissima ambascerìa al nuovo Pontefice per congratularsi della sua gloriosa esaltazione al Sacro Soglio, a cui il Papa diede benigna udienza in pieno Concistoro, ed aggiunge il Cronista, che gli Ambasciatori ottennero in dono, cosa non più accaduta, il Pontificio Triregno.
Morì questo Pontefice il 26 di Aprile dell'Anno 1463 di Anni 58 avendo ottenuto in Siena, che i Grandi, e specialmente quelli della Sua Famiglia fossero ammessi al Governo della Repubblica, la qual cosa non ebbe altra durata, che quella del Suo Pontificato. (Tizio Hist. M.S. -. Tommasi Stor. di Siena M.S. p.3. Cron. Simon. Focini, e Aldobrand.)